Assegnamento della configurazione assoluta di prodotti naturali e di sintesi

La stereochimica di una sostanza chirale, ovvero la sua configurazione assoluta, è strettamente legata alla sua attività biologica. Ad esempio, le proprietà organolettiche (odore, sapore) di aromi e profumi o l’attività farmacologica di composti bioattivi sono influenzate dalla chiralità molecolare. Un importante obiettivo di ricerca consiste quindi nel mettere a punto una corretta e affidabile analisi che assegni, in maniera del tutto affidabile, la stereochimica di molecole chirali (di sintesi e/o naturali). Tra i vari metodi di caratterizzazione conosciuti, l’analisi delle proprietà chiroottiche, è considerato un mezzo potente, affidabile e vantaggioso e soprattutto l’unico, insieme ai metodi diffrattometrici (raggi X), a poter definire la configurazione assoluta e non solo le configurazioni relative di composti chirali. Le tecniche di cui disponiamo nel laboratorio di Spettroscopie Chiroottiche sono: il Dicroismo Circolare Vibrazionale (VCD, Vibrational Circular Dichroism), il Dicroismo Circolare Elettronico (ECD, Electronic Circular Dichroism), la Luminescenza Circolarmente Polarizzata (CPL, Circularly Polarized Luminescence), la Rotazione Ottica (OR, Optical Rotation) e/o la Dispersione Ottica Rotatoria (ORD, Optical Rotatory Dispersion). Ci si avvale anche di diverse metodiche non empiriche per la validazione e l’analisi dei dati sperimentali; in particolare, di approcci che prevedono la predizione computazionale delle suddette proprietà tramite calcoli ab initio (utilizzo di calcoli quantomeccanici grazie alla Teoria del Funzionale Densità, DFT).